L-selektrid je organoboran používaný jako redukční činidlo v organické chemii při redukci ketonů v Overmanově syntéze strychninu.

500px

Za určitých podmínek může L-selektrid selektivně redukovat enony konjugovanou nukleofilní adicí hydridu, protože vytváří silnější sterické napětí než hydridový reaktant na karbonylovém uhlíku vzhledem k (rovněž elektrofilní) pozici β. L-selektrid také stereoselektivně redukuje karbonylové skupiny 1,2-mechanismem, což je také způsobeno sterickými vlastnostmi hydridu.

N-selektrid a K-selektrid jsou obdobné sloučeniny, které mají místo lithného kationtu kation sodný či draselný. Používají se někdy místo L-selektridu, například při redukcích sodných amalgámů v anorganické chemii.

L-selektrid se rovněž používá při výrobě léčiva aprepitantu.

Reference

Externí odkazy

Kategorie:Borohydridy Kategorie:Organoborany Kategorie:Redukční činidla Kategorie:Lithné sloučeniny