Historia Żelechowa sięga XIII wieku, rozwój miasta załamał się po potopie szwedzkim. W czasie drugiej wojny światowej zginęła ponad połowa mieszkańców, a miasto zmieniło swój charakter.
thumb|290px|Widok północnej pierzei Rynku i kościoła parafialnego w czasie I wojny światowej thumb|290px|Podobne ujęcie w 2007 r. thumb|200px|Ignacy Wyssogota Zakrzewski thumb|200px|Romuald Traugutt w mundurze armii rosyjskiej thumb|290px|Sztetl żelechowski w 1916 roku thumb|290px|Kamienica, do budowy której doprowadził Antoni Michałowski thumb|290px|Kościół filialny
Okres przedlokacyjny Tereny Żelechowa leżały w obszarze zamieszkanym przez plemię Lędzian, którzy prawdopodobnie zostali podbici przez księcia Wiślan, a ci z kolei przez państwo wielkomorawskie. Dlatego też później Żelechów wraz z całą ziemią stężycką należał do województwa sandomierskiego, a co za tym idzie do Małopolski().
Żelechów był początkowo prawdopodobnie ulicówką. Były to dwie ulice rozwidlające się z okolicach obecnego kościoła i skrzyżowania ulicy Długiej z ulicą Kościuszki. Jedną z tych dwóch najstarszych ulic jest właśnie ulica Długa. Jej południowa odnoga zatarła się jednak i jej środkowy przebieg nie jest obecnie czytelny. Żelechów mieścił się na skrzyżowaniu dwóch szlaków handlowych: jednego wiodącego z Lublina przez Kock, Okrzeję, Żelechów, Wilczyska, Garwolin do Warszawy, drugi łączący tereny nadwiślańskie poprzez Żelechów, Stoczek Łukowski z Łukowem. W XIII wieku Żelechów musiał często opierać się najazdom Jadźwingów, Litwinów i Rusinów.
Średniowiecze i I Rzeczpospolita Żelechów po raz pierwszy dowodnie pojawia się w źródłach w wykazach świętopietrza w latach 1325-1327, 1336, 1346. Wymienieni są też dwaj jej plebani Fabian i FlorianActa Camerae Apostolicae, MV, Mat. SGH. Przypuszczalnie parafia musiała powstać tu przed 1325 rokiem(). Na podstawie dokumentu króla Kazimierza Jagiellończyka z dnia 4 września 1447 roku wystawionego w Łukowie, na prośby Andrzeja i Mikołaja synów śp. Andrzeja Ciołka, podkomorzego sandomierskiego, król zezwolił na odbywanie w ich mieście Żelechowie targów tygodniowych w każdy wtorek i jarmarków w święto Przeniesienia św. Stanisława na jesieni. Żelechów uzyskał także prawo do organizowania targów we wtorki i jarmarków w dniu św. Stanisława oraz zwolnienia mieszkańców od płacenia myt i ceł w granicach królestwa. Dokument ten wyraźnie wskazuje, że w tym czasie Żelechów był już lokowanym miastem, czyli lokacja musiała nastąpić przed 1447 rokiem. Inne źródła twierdzą, że Żelechów uzyskał prawa miejskie w 1447 roku od Kazimierza Jagiellończyka dla Mikołaja i Jędrzeja Ciołków herbu własnego. Data ta jest podawana przez niektóre źródła w wątpliwośćOsoby popierające tę tezę uważają, że ponieważ w pożarze z 1692 roku zaginął oryginalny akt nadania praw miejskich, nastąpiła nadinterpretacja dokumentu nadającego targi z 1447. W tym akcie Żelechów występuje już jako miasto. Według tych źródeł Żelechów uzyskał prawa miejskie do 1430 roku.. Kronikarz Jan Długosz w swoim Liber Beneficiorum z lat 1470-80 podaje, że w Żelechowie znajdował się drewniany kościół. W tym okresie administracyjnie leżał w ziemi stężyckiej należącej do końca XVIII wieku w województwie sandomierskim. Przez miejscowość przechodziła droga biegnąca z Radomia opcjonalnie przez Sieciechów, Stężycę lub Kozienice, Korytnicę do Żelechowa i dalej do Tuchowicz, Łukowa, Brześcia i Grodna oraz druga z Lublina do Warszawy przez Garwolin i OkrzejęAtlas Historyczny Polski w drugiej połowie XVI wieku, Polska Akademia Nauk, Warszawa 1993. Było to miasto prywatne, co oznacza, że ziemia, a często także budynki, nie należały do mieszkańców, a były tylko dzierżawione od właściciela majątku. Początkowo była nimi rodzina Ciołków, która później przybrała nazwisko Żelechowskich. Od 2 połowy XV wieku kontakty Królestwa Polskiego z Litwą nasiliły się, co spowodowało, że trakt biegnący przez Żelechów stał się jednym z głównych szlaków handlowych na Litwę z Małopolski (trasą Kraków-Piotrków-Radom-Kozienice-Żelechów-Łuków i dalej do Grodna Wilna i Brześcia). W związku z dynamicznym rozwojem miasta w 1513 roku zmieniono terminy odbywania targów i jarmarków. W 1513 roku Zygmunt Stary nadał miastu drugi jarmark, targ przeniósł na poniedziałek, a stary jarmark z dnia św. Stanisława (8 maja) na dzień św. Marka (25 kwietnia). W 1556 roku Zygmunt August potwierdził te przywileje. Targi we wtorek odbywają się do dziś. Wzmianki z okresu 1489-1532 wskazują na obronny charakter miasta, choć żadne źródła nie wskazują na istnienie tu umocnień murowanych. 22 stycznia 1515 r. Andrzej Ciołek de Zelechow et Borzecz darował swemu bratu przyrodniemu Feliksowi z Zielanki, staroście łukowskiemu połowę miasta i fortalicji wraz z przedmieściem i wsiami prawem dziedzicznym, natomiast drugą połowę oddał temuż Feliksowi w zastaw za 1000 grzywien długu. W dniu 11 kwietnia 1523 r. król Zygmunt Stary wystawił mandat do kasztelana sandomierskiego Mikołaja z Szydłowca, aby ten Jana Ciołka z Żelechowa wwiązał w dobra Feliksa z Zielanki, to jest do miasta Żelechów i fortalicji nawet siłą. W pierwszej połowie XVI wieku Ciołkowie odsprzedali majątek biskupowi krakowskiemu i kanclerzowi wielkiemu koronnemu Samuelowi Maciejowskiemu. Wiek później do Żelechowa zaczęli się sprowadzać Żydzi(). Żelechów należał wtedy do rodziny Leżeńskich, a później Dobrzynieckich. W związku ze sprzyjającymi hodowli bydła i owiec warunkami naturalnymi i przywilejami w Żelechowie rozwijało się garbarstwo, kuśnierstwo, rymarstwo i szewstwo. W wyniku zniszczeń i strat ludności związanych z potopem szwedzkim i wojnami północnymi rozwój miasta został zahamowany().
W 1669 roku miasto zostało nabyte przez Jana Linkhauza, chorążego orwuckiego, on też rozpoczął budowę kościoła parafialnego. Poprzedni, drewniany kościół spłoną w pożarze miast 2 maja 1692 roku. Spłonęło prawie całe miasto, a także dokumenty miejskie i akty fundacji i erekcji parafii(). Kolejnym nieszczęściem był wybuch III wojny północnej. Aby pomóc miastu się odbudować, w 1703 roku August II potwierdził stare przywileje i nadał 6 jarmarków. W 1761 roku August III ustanowił kolejne dwa. Kolejnym właścicielem Żelechowa w 1707 roku został Stanisław Rzewuski, a później jego syn Wacław, który rozpoczął budowę kościoła filialnego. Druga połowa XVII wieku była okresem rezydowania w Żelechowie Lubomirskich, to oni rozpoczęli budowę istniejącego do dziś pałacu. W 1770 roku tutejszym rabinem został Lewi Izaak z Berdyczowa, czyniąc z Żelechowa do czasu jego opuszczenia w 1780 roku centrum chasydyzmu(). W 1788 roku dziedzic Żelechowa Franciszek Placyd Roman zezwolił na zorganizowanie cechu szewców. W 1790 roku kolejnym właścicielem majątku został chorąży poznański Ignacy Wyssogota Zakrzewski herbu Wyssogota – pierwszy prezydent Warszawy. Ten zwolnił szewców od wszelkich opłat wobec dworu, co przyczyniło się do osiedlenia się w Żelechowie wielu przedstawicieli tego zawodu. W latach 1792–1795 dokonano regulacji miasta wytyczono wtedy Rynek, rozpoczęto budowę ratusza i dokończono budowę pałacu. W czasie insurekcji kościuszkowskiej w czasie przemarszu przez miasto Julian Ursyn Niemcewicz napisał: zatrzymaliśmy się dla wytchnienia w Żelechowie, miasteczku całkiem przez Moskali zrujnowanym.
Zabory W 1795 r. Żelechów znalazł się w granicach zaboru austriackiego. W 1802 r. zaborca wymógł przeniesienie cmentarzy katolickiego i żydowskiego poza miasto(). W czasie wojen napoleońskich w Księstwie Warszawskim, a później w Królestwie Polskim. W pierwszej połowie XIX wieku właścicielami majątku została rodzina Ordęgów herbu Łodzia. Rozpoczynają oni inwestycje w hutę szkła, która działała do połowy XIX w., kiedy to wycięto już wszystkie okoliczne lasy i produkcja przestała się opłacać. Od huty szkła pochodzi nazwa podżelechowskiej wsi Huta Żelechowska. W okresie 1809–1842 Żelechów był miastem powiatowym w ówczesnym województwie podlaskim. Od 1823 roku notowana jest w mieście działalność cechu stolarskiego, do którego należeli rzemieślnicy nawet z Łukowa czy Garwolina. Od 1817 roku miasto posiadało burmistrza opłacanego ze składek mieszkańców. Pierwszym burmistrzem był Mikołaj Dębiński. W latach 1829–1831 Joachim Lelewel był posłem na sejm z tego powiatu. W Żelechowie stacjonował w tym czasie około tysięczny oddział batalionu saperów. Ich pobyt przyczyniał się do rozwoju gospodarczego, ze względu na popyt na różne produkty i usługi. Z drugiej strony w garnizonie często wybuchały epidemie. W roku 1853 zginęło ponad 1500 stacjonujących w mieście żołnierzy. W latach 1845–1846 miały miejsce liczne klęski żywiołowe i nieurodzaju. Z połowy XIX w. mamy pierwszą wzmiankę o stacji pocztowej w Żelechowie. Musiała ona prawdopodobnie istnieć już wcześniej.
Powstanie styczniowe było bardzo ważnym wydarzeniem w historii miasta. Dyktator powstania Romuald Traugutt mieszkał tam w 1845 roku. Służył jako oficer batalionu saperów. W czasie powstania w okolicy doszło do wielu potyczek, mieszkańcy miasta brali aktywny udział w walkach. W mieście stacjonowały wojska rosyjskie, które dokonały wielu szkód, w okolicy działał oddział powstańczy Walentego Lewandowskiego.
Po tych wydarzeniach od 1867 miasto przestało być prywatne, uwłaszczono okolicznych chłopów. Dotychczasowy majątek składający się z miasta, wsi Huta Żelechowska i Kotłówka został znacznie zmniejszony. Zlokalizowano tu w koszarach garnizon składający się z dwóch szwadronów kawalerii i oddziału artylerii, który korzystnie wpłynął na lokalną gospodarkę. Nastąpił okres szybkiego rozwoju, powstało wiele zakładów rzemieślniczych i przemysłowych, działały szkoły elementarne, Ochotnicza Straż Pożarna, cechy, biblioteka, Polska Macierz Szkolna, Towarzystwo Przyjaciół Sceny i Muzyki i inne instytucje. Wielki wkład dla pobudzenia aktywności mieszkańców miał dr Antoni Michałowski, który doprowadził do budowy Domu Kasy Stefczyka przy ulicy Pałacowej (obecnie Piłsudskiego). W mieście znajduje się ulica jego imienia. W budynku znalazła się m.in. sala teatralna, był to pierwszy tego typu budynek w powiecie. Szczególnie w tym okresie Żelechów stał się znany z produkcji butów. Dnia 22 lipca 1880 roku dużą część miasta strawił pożar, ale miasto szybko odbudowano, a w miejsce drewnianych domów zaczęły powstawać murowane kamienice. W tym czasie w folwarku Żelechów działały browar, młyn i cegielnia. W 1919 roku miasto liczyło 7800 mieszkańców.
I wojna światowa Tuż po wybuchu wojny na początku sierpnia 1914 r. powołano Komitet Obywatelski, który zajmował się gromadzeniem żywności i organizowaniem pomocy dla uciekinierów z linii frontu. Powstały później Komitet Pomocy Sanitarnej zorganizował w Żelechowie szpital dla rannych żołnierzy (obecnie budynek banku przy ulicy Piłsudskiego). W sierpniu 1915 r. weszły do Żelechowa wojska niemieckie. Niemcy okupowali Żelechów przez ponad trzy lata. Z tego okresu pochodzi seria pocztówek przedstawiających miasto. Bogdan Studziński był jednym z inicjatorów powstanie w Żelechowie Polskiej Organizacji Wojskowej. W 1916 r. doszło do 1. wyborów Rady Miejskiej w Żelechowie. Wybrani zostali w większości członkowie rozwiązanego przez wyborami Komitetu Obywatelskiego. Był to początek istnienia Rady Miejskiej w Żelechowie. W tym roku otworzono także w mieście gimnazjum.
Po odzyskaniu niepodległości w pierwszych wyborach do Sejmu Ustawodawczego posłem został dyrektor gimnazjum – Władysław Opala. Żelechów stał się także areną „Cudu nad Wisłą”. Nadciągająca Armia Czerwona po przekroczeniu Bugu 6 sierpnia 1920 r., wywołała poruszenie w Żelechowie. Ewakuowała się część mieszkańców i władze miejskie. Dziedzic Zygmunt Ordęga przeprawił za Wisłę dużą część dobytku, konie i bydło. Wieczorem 13 sierpnia można było usłyszeć odgłosy wystrzałów. Prawdopodobnie już następnego dnia sowieci wkroczyli do miasta. 16 sierpnia ruszyło kontruderzenie znad Wieprza, polskie samoloty bombardują w pobliżu miasta radzieckie oddziały. Już następnego dnia Józef Piłsudski przejeżdża przez Żelechów. Cytat z meldunku wojskowego: