Benzopireny, C20H12 – dwa organiczne związki chemiczne z grupy wielopierścieniowych węglowodorów aromatycznych.
Zbudowane są z pięciu skondensowanych pierścieni benzenowych. Zawierają czteropierścieniowy szkielet pirenu z dołączonym dodatkowym pierścieniem benzenowym. Możliwe są dwa izomery strukturalne, różniące się miejscem przyłączenia pierścienia benzenowego do pirenu.
+Porównanie izomerów [a] i [e] oraz pochodnej pirenu z piątym pierścieniem skumulowanym [cd]150px130px150pxTt 176–179 °CTw 495 °CTt 178 °CTw ?2H-benzo[cd]piren
Występują w dymie podczas spalania niecałkowitego, m.in. w dymie tytoniowym (dym z 1 papierosa zawiera 0,16 μg tej substancji), w smogu powstającym w wyniku niskiej emisji – przede wszystkim wskutek spalania węgla, w mniejszym stopniu – śmieci (najczęściej tworzyw sztucznych) oraz także częściowo jako emisje transportowe.. Stężenie benzopirenów w powietrzu jest jednym z parametrów oceny jakości powietrza. Z powodu obecności w dymie, benzopireny dostają się do żywności podczas wędzenia potraw.
Duża ilość benzopirenów, ok. 1,5%, znajduje się w smole pogazowej.
Rakotwórczość Oba izomery są klasyfikowane jako mogące wywoływać raka u ludzi (zwrot H350).
Benzo[a]piren Rakotwórczość benzo[a]pirenu stwierdzono we wszystkich przeprowadzonych badaniach na zwierzętach (badane były: mysz, szczur, chomik, świnka morska, królik, kaczka, traszka i małpa) przy narażeniu na ten związek różnymi drogami (doustnie, skórnie, inhalacyjnie, dotchawiczo, dooskrzelowo, podskórnie, dootrzewnowo i dożylnie).
Wykazano, że benzo[a]piren jest powiązany z mutacjami charakterystycznymi dla raka płuc.
Benzo[e]piren Wg analiz doniesień literaturowych nt. szkodliwości benzo[e]pirenu przeprowadzonej przez IARC, dane doświadczalne są niewystarczające do uznania tego związku za rakotwórczy dla zwierząt.
Przypisy
Kategoria:Policykliczne węglowodory aromatyczne Kategoria:Składniki smogu Kategoria:Karcynogeny