Glikol etylenowy, glikol (gr. , glykys – ‘słodki’) – organiczny związek chemiczny będący najprostszym alkoholem polihydroksylowym (diol), a zarazem i najprostszym alkoholem cukrowym. Jest szeroko stosowany jako składnik samochodowych płynów chłodzących, a także jako prekursor polimerów. W czystej postaci jest bezbarwną, bezzapachową, syropowatą cieczą o słodkawym posmaku. Glikol etylenowy jest toksyczny, a jego połknięcie może spowodować śmierć. Cząsteczki glikolu etylenowego zostały zaobserwowane w przestrzeni kosmicznej.
Otrzymywanie Metody historyczne Glikol etylenowy pierwszy raz został otrzymany w roku 1859 przez francuskiego chemika Charlesa Wurtza z dioctanu glikolu etylenowego poprzez saponifikację z wodorotlenkiem potasu, a w roku 1860 w reakcji hydratacji tlenku etylenu. Glikol etylenowy nie był produkowany ani wykorzystywany handlowo aż do okresu I wojny światowej. W Niemczech wytwarzano go wtedy z chlorku etylenu i używano jako substytutu glicerolu w produkcji materiałów wybuchowych. W Stanach Zjednoczonych półprzemysłowa produkcja glikolu z rozpoczęła się w 1917. Pierwsza duża fabryka została wybudowana w 1925 w South Charleston, Wirginia Zachodnia przez spółkę Carbide and Carbon Chemicals Co. (obecnie ). Już w roku 1929 glikol był używany przez niemal wszystkich producentów dynamitu. W 1937 Carbide uruchomiło pierwszą fabrykę produkującą glikol według procesu Leforta polegającym na utlenianiu etylenu powietrzem (przy użyciu srebrnego katalizatora) do tlenku etylenu, a następnie jego hydrolizie do glikolu. Do lat 90. XX wieku była to główna metoda otrzymywania glikolu etylenowego. W latach 70. XX wieku stosowano proces z wykorzystaniem węglanu etylenu. W metodzie tej tlenek etylenu jest przekształcany w reakcji z dwutlenkiem węgla w pośredni , który jest następnie hydrolizowany przez wodę, dając glikol etylenowy. Proces został zastąpiony przez łączone procesy typu tlenek etylenu-glikol.
Obecne metody Hydroliza tlenku etylenu Najczęściej stosowaną metodą produkcji glikolu etylenowego jest hydroliza tlenku etylenu. Zaletami metody jest jej prostota, niezawodność oraz możliwość stosowania jej w zakładach chemicznych łączących ze sobą proces produkcji tlenku etylenu i glikolu etylenowego. Mechanizm reakcji jest prosty: tlenek etylenu reaguje z wodą, tworząc glikol etylenowy, a następnie reaguje z glikolem etylenowym, tworząc wyższe homologi glikolu etylowego w serii reakcji:
Tworzenie się wyższych glikoli jest nieuniknione ze względu na szybszą reakcję tlenku etylenu z glikolami etylenu niż z wodą. Najważniejszą zmienną procesu jest stosunek wody do tlenku, co pozwala na zmniejszenie ilości tworzącego się DEG i TEG poprzez stosowanie dużego nadmiaru wody
Powyższe reakcje chemiczne mogą być katalizowane przez kwasy lub zasady lub mogą zachodzić przy pH obojętnym w podwyższonych temperaturach. Największą wydajność otrzymywania glikolu etylenowego, sięgającą 90%, uzyskuje się przy odczynie kwasowym lub obojętnym przy dużym nadmiarze wody. Roczna produkcja glikolu wynosi ok. 67 mln ton.
Zastosowanie Glikol etylenowy stosowany jest w płynach niezamarzających do chłodnic silników (40–62% roztwór wodny) oraz w instalacjach chłodniczych jako czynnik pośredni. Wykorzystuje się go do produkcji poliestrów (np. politereftalanu etylenu – PET), żywic alkidowych (alkidali) włókien syntetycznych, a także rozpuszczalników, plastyfikatorów oraz materiałów wybuchowych
Szkodliwość dla zdrowia
Glikol etylenowy w organizmie jest metabolizowany przez dehydrogenazę alkoholową do , kwasu glikolowego, kwasu glioksalowego i kwasu szczawiowego. W przebiegu zatrucia dochodzi do rozwoju kwasicy metabolicznej, a także uszkodzenia nerek, wątroby i mózgu.
Przypisy
Kategoria:Glikole Kategoria:Alkohole cukrowe Kategoria:Rozpuszczalniki Kategoria:Alkohole pierwszorzędowe