Sezon 2008/2009 Pucharu Świata w kombinacji norweskiej rozpoczął się 29 listopada 2008 w fińskiej Ruce w Gundersenie, zaś ostatnie zawody z tego cyklu odbyły się 15 marca 2008 w norweskim mieście Vikersund. Konkursy zaplanowane na 13 i 14 grudnia w Libercu zostały odwołane z powodu niemożliwości przygotowania skoczni i tras biegowych ze względu na wysokie temperatury i brak śniegu.
Puchar Świata rozegrany został w 7 krajach i 11 miastach, na dwóch kontynentach (europejskim oraz w Ameryce Północnej). Najwięcej konkursów rozegranych zostało w Finlandii, Norwegii oraz w Niemczech – po 4 konkursy.
Obrońcą tytułu był Niemiec Ronny Ackermann, a najważniejszą imprezą sezonu Mistrzostwa Świata w Narciarstwie Klasycznym 2009 w Libercu, w Czechach.
Kryształową Kulę zdobył po raz pierwszy Fin Anssi Koivuranta. Wyprzedził on o 111 punktów Norwega Magnusa Moana i o 301 oczka Amerykanina Billa Demonga. W Pucharze Narodów najlepszą drużyną zostali Niemcy.
Przebieg rywalizacji Konkursy w Skandynawii Ruka Sezon rozpoczął się w Ruce. W pierwszym konkursie najlepszym zawodnikiem na skoczni okazał się reprezentant gospodarzy Janne Ryynänen. Drugi był Anssi Koivuranta, a na trzecim miejscu uplasował się Ronny Ackermann, który podczas biegu dogonił obydwu Finów, a na czwartej pętli (po 6 kilometrze trasy) wyszedł na prowadzenie, którego nie oddał do końca wyścigu. Na czwartym miejscu uplasował się Czech Pavel Churavý dla którego to był trzeci konkurs w którym uplasował się w pierwszej dziesiątce. W drugim konkursie najlepsi biegacze nie poradzili sobie w jednej serii skoków, co spowodowało duże straty. Lider kwalifikacji generalnej Ackermann zajmował 17. miejsce ze stratą ponad trzech minut do zwycięzcy konkursu skoków Japończykiem Daito Takahashi. W biegu Azjata nie utrzymał prowadzenia i ostatecznie zajął trzecie miejsce. Zwycięzcą okazał się Anssi Koivuranta, który po skoku był trzeci. Na drugim stopniu podium uplasował się rówieśnik Anssiego, Ryynänen.
Trondheim Trzeci konkurs sezonu odbył się w Trondheim. W pierwszym konkursie najlepiej na skoczni spisał się David Zauner, tuż za nim znajdował się lider Pucharu Świata Koivuranta. Skoki stały na wyższym poziomie niż Finlandii. Tylko siedmiu zawodników startowało z tzw. „fali” (na 54 zawodników). Na trasie biegowej Zauner nie zaprenentował się dobrze i szybko oddał prowadzenie Koivurancie. Chwilę później utworzyła się sześcioosobowa grupa pościgowa za Finem, która dogoniła go na 7 kilometrze. Od tego momentu trwały zmiany na trasie. Prowadził Moan, Demong. Do ostatecznej walki przyłączyli się również Niemcy Ronny Ackermann i Eric Frenzel oraz Jason Lamy Chappuis. Zwycięzcą okazał się reprezentant gospodarzy Magnus Moan, który wyprzedził Francuza Lamy-Chappuis oraz Koivurantę, który na ostatniej prostej wyprzedził Demonga. W drugim konkursie bez konkurencyjny okazał się Koivuranta, który prowadził już po konkursie skoków, a podczas biegu na 10 kilometrów tylko dokończył dzieła, zwyciężając nad Kircheisenem. Było to pierwsze podium dla tego zawodnika od roku. Jako trzeci zawody ukończył Jason Lamy Chappuis, dla którego był to pierwszy weekend w karierze w którym znalazł się dwukrotnie na podium Pucharu Świata.
Konkursy w Europie Centralnej Liberec Zaplanowane na 13 i 14 grudnia 2008 roku zawody w Libercu, zostały odwołane z powodu wysokich temperatur i braku śnieguInformacja o odwołaniu zawodów na stronie organizatora..
Ramsau Po przerwie spowodowanej niekorzystnymi warunkami atmosferycznymi w Czechach, kombinatorzy norwescy przenieśli się do Ramsau, gdzie odbyły się dwa konkursy. Po raz pierwszy w sezonie skoki odbyły się na skoczni o punkcie konstrukcyjnym 90 metrów. W pierwszym konkursie na skoczni prowadził reprezentant gospodarzy Wilhelm Denifl. Tuż za nim znajdował się Amerykanin Bill Demong, który starł się głównym kandydatem do zwycięstwa konkursie. Demong jako, że jest dobrym biegaczem, szybko odrobił stratę do Austriaka i wypracował sobie trzydziestosekundową przewagę na mecie. Na drugim stopniu podium znalazł się Björn Kircheisen, zaś na najniższym stopniu podium znalazł się Jan Schmid, który po raz pierwszy stanął na podium Pucharu Świata. Podczas drugiego konkursu mimo kłopotów z konkursem skoków udało się rozegrać zawody. Na skoczni po raz kolejny najlepszy okazał się David Zauner i po raz kolejny nie znalazł się w czołówce na końcu zawodów (tym razem był 16.). Za Austriakiem znaleźli się reprezentanci Finlandii. Lauri Asikainen był drugi, a trzeci lider Pucharu Świata Anssi Koivuranta. Podczas biegu jedynym zawodnikiem z czołówki po skokach, który utrzymał się w czołówce podczas biegu został Koivuranta. Jednak to nie on na finiszu walczył o zwycięstwo. Zwycięzcą został Björn Kircheisen, który o 0,3 sekundy wyprzedził Demonga oraz o 0,5 sekundy Lamy-Chappuis.
Grand Prix Niemiec Oberhof Pierwszy konkurs w Oberhofie odbył się dzień po świętach Bożego Narodzenia. Konkurs był pierwszym zaliczanym do Grand Prix Niemiec. Podczas serii skoków najdalej skoczył lider Pucharu Świata Koivuranta, który wyprzedził o trzy punkty Lamy-Chappuis oraz Rosjanina Siergieja Maslennikowa. Ten jednak nie wytrzymał trudu biegu i spadł aż na siedemnastą pozycję. Na podium znaleźli się Magnus Moan, który wyprzedził na finiszu Amerykanina Todda Lodwicka oraz Koivurantę, który przez połowę dystansu był na czele. Ostatecznie po nietrafionej taktyce przegrał z ww. zawodnikami. Drugi konkurs trochę się przedłużył dzięki konkursowi skoków w którym po większości słabych skokach zawodników postanowiono podwyższyć rozbieg na skoczni. Ostateczni najlepszym skoczkiem okazał się David Zauner, który skoczył 135 metrów i wyprzedził aż o 10 metrów lidera Pucharu Świata – Koivurantę. Austriak miał nad Finem minutę i sekundę przewagi, jednak i tak to nie wystarczyło do utrzymania pierwszej pozycji, a nawet miejsca na podium. Podczas biegu Zauner szybko tracił przewagę wywalczoną na skoczni i na prowadzenie wyszło dwóch ścigających go zawodników (wcześniej wymieniany Koivuranta oraz Lodwick). Przez drugą część rywalizacji zawodnicy biegli razem nie forsując tempa. Na ostatnim okrążeniu (ostatnie 2 kilometry) zaatakował Fin i to on wygrał trzecie zawody w sezonie. Drugie miejsce zajął Lodwick, zaś na najniższym stopniu podium stanął Jason Lamy Chappuis, który stracił do zwycięzcy prawie piętnaście sekund.
Schonach im Schwarzwald Pierwszy konkurs nowego 2009 roku odbył się 3 stycznia. Na obiektach w Schonach odbyły się zawody drużynowe – pierwsze od mistrzostw świata w Sapporo. Na skoczni najlepsi okazali się Niemcy, którzy wyprzedzili Austriaków oraz Finów. Najdalszy skok oddał Mario Stecher, który jako jedyny przekroczył granicę stu metrów, skacząc 101 metrów. Na starcie biegów Niemcy mieli trzy sekundy przewagi nad Austrią i siedem nad Finami. Wróżyło to wyrównaną rywalizację i tak było przez pierwszy odcinek trasy, po którym te trzy reprezentacje znajdowały się w małych odstępach czasowych. W dalszym ciągu konkursu najpierw odpadli Finowie (podczas drugiej zmiany), a następnie Austriacy (na trzeciej zmianie) i na linii mety najlepsi okazali się Niemcy w składzie: Hettich, Frenzel, Kircheisen, Edelmann. Na drugim stopniu podium stanęli Norwegowie, dzięki świetnemu biegu Moana na ostatniej zmianie, a na najniższym stopniu podium znaleźli się zawodnicy z Austrii. Kolejne miejsca zajęły reprezentacje: Finlandii, Francji, USA, Japonii, Czech, Szwajcarii, Włoch i Rosji. ogółem wystartowało 11 sztafet. Dzień później odbył się konkurs indywidualny. Bezkonkurencyjny okazał się już po raz czwarty w tym sezonie Anssi Koivuranta, który najpierw najdalej skoczył, a następnie podczas biegu tylko utrzymywał przewagę jaką uzyskał na skoczni. Za plecami Koivuranty trwała zacięta walka o miejsca na podium. Kolejność na mecie ustalił finisz w którym uczestniczyło czterech zawodników. Linię mety kolejno przekroczyli: Bill Demong, Björn Kircheisen, Mario Stecher, który był drugi po skokach oraz Edelmann.
Zawody we Włoszech, Kanadzie i Francji Val di Fiemme Pierwszy konkurs we Włoszech odbył się w dosyć rzadkiej formule. Rozegrano zawody ze startu masowego, czyli najpierw zawodnicy wystartowali na trasie biegowej, a następnie skakali na skoczni. Najlepszy w biegu okazał się Magnus Moan, który wyprzedził Niemców Kircheisena oraz Haseneya. Nieoczekiwanie biegu nie ukończył lider Pucharu Świata – Koivuranta. Fin słabo biegał i zszedł z trasy. Widząc szansę zbliżenia się w klasyfikacji generalnej do Koivuranty, czołowi zawodnicy rozegrali konkurs skoków. Najlepszy kolejny raz okazał się Zauner, ale nie on walczył w czołówce... Zwycięzcą został Kircheisen, który skoczył 123 metry i wyprzedził Demonga o 1,5 punktu. Miejsce trzecie na podium zajął Jan Schmid. Drugiego dnia rozegrano już kombinację w sposób klasyczny (najpierw skoki, później biegi). Najlepszy rezultat na skoczni uzyskał Ronny Ackermann, który był zdecydowanym faworytem do zwycięstwa w konkursie, mając około minuty przewagi nad największymi rywalami. Niemiec jednak nie utrzymał prowadzenia i ostatecznie zajął piąte miejsce. Zwycięzcą stał się Magnus Moan, który wyprzedził o niecałe cztery sekundy finiszujących Schmida oraz Churavýego. Dla Czecha było to pierwsze podium od 2002 roku. Na skoczni nie pokazał się Koivuranta, dzięki czemu zwycięzca zmniejszył stratę do Fina do 88 oczek.
Whistler Po raz czwarty w historii, a pierwszy od 1994 roku Puchar Świata w kombinacji norweskiej zawitał do Kanady. Ostatni raz wtedy wygrał zawodnik ze Szwajcarii – Hippolyt Kempf. Podczas pierwszego dnia zawodów najlepszy na skoczni był Koivuranta, który wyprzedził nieoczekiwanie Billa Demonga, który w tej sytuacji stał się głównym kandydatem do zwycięstwa w konkursie. Jak się okazało na trasie biegowej Demong wyprzedził Koivurantę w połowie trasy i został zwycięzcą. Trzeci był Björn Kircheisen, który na finiszu wyprzedził Mario Stechera. Nazajutrz zawodnicy kolejny raz wystartowali na skoczni olimpijskiej w Whistler. Najdalej skoczył ponownie Anssi Koivuranta, który skoczył na odległość 140 metrów. Był to zaledwie o 0,5 metra krótszy skok od najdalszego w historii tej skoczni. Drugi pod względem długości skok oddał Stecher, który skoczył 3,5 metra krócej od Fina. Na trasie biegowej przez dłuższy czas prowadził Koivuranta, jednak tuż przed metą dogoniła go grupa pościgowa. Znajdował się w niej Magnus Moan, który zwyciężył Kircheisena i Demonga, którzy finiszowali obok siebie.
Chaux-Neuve Dwa tygodnie po powrocie zza oceanu kombinatorzy norwescy startowali we francuskiej miejscowości Chaux-Neuve. Po raz pierwszy od sześciu lat Puchar Świata odbył się we Francji. Konkurs skoków odbył się na skoczni K90. W pierwszym konkursie na skoczni, przy słonecznej alpejskiej pogodzie najlepszy okazał się ponownie Koivuranta (skoczył 96,5 metra), który wyprzedził reprezentanta gospodarzy Jasona Lamy-Chappuis (94,5 m). Daleko znalazł się Magnus Moan, który na starcie biegu tracił do Koivuranty 1 minutę i 48 sekund. Mimo tak dużej straty Norweg odrobił stratę do Anssiego i wygrał konkurs wyprzedzając Fina o prawie dziesięć sekund. Na trzecim miejscu podium stanął Niemiec Björn Kircheisen. Na drugi dzień pogoda we Francji się pogorszyła, ale i tak na skoczni najlepszy okazał się Koivuranta. Tym razem utrzymał swoją przewagę nad rywalami i został zwycięzcą zawodów. Drugi był Austriak Christoph Bieler, a na najniższym stopniu podium znalazł się Moan. Bardzo dobrze w obu konkursach spisał się Słoweniec Mitja Oranič, który najpierw zajął dwunaste, a drugiego dnia jedenaste miejsce. Są to najlepsze miejsca tego zawodnika w jego karierze w Pucharze Świata.
Lutowe starty w Austrii i Niemczech Seefeld