Dinukleotyd nikotynoamidoadeninowy (NADH – forma zredukowana, NAD+ – forma utleniona) – organiczny związek chemiczny, nukleotyd pełniący istotną rolę w procesach oddychania komórkowego. Różne pochodne tego związku są akceptorami elektronów i protonów w procesach utleniania komórkowego. Pełnią też rolę koenzymów oksydoreduktaz.
Dinukleotyd nikotynoamidoadeninowy występuje w organizmach żywych w postaci utlenionej (NAD+ i NADP+) oraz zredukowanej (NADH i NADPH).
NAD+ – forma utleniona NADP+ – 2'-fosforan formy utlenionej NADH – forma zredukowana NADPH – 2'-fosforan formy zredukowanej
NAD+/NADH Cząsteczka NAD jest dinukleotydem składającym się z reszt adenozyno-5'-monofosforanu i nukleotydu nikotynoamidowego połączonych ze sobą wiązaniem bezwodnikowym. Jon NAD+ wiąże jeden proton i dwa elektrony, w wyniku czego reszta amidu kwasu nikotynowego ulega redukcji: center|class=skin-invert-image|250px|Reakcje utleniania i redukcji NAD
Z kolei forma zredukowana, NADH, jest utleniana na kompleksie I łańcucha oddechowego. W wyniku przenoszenia elektronów przez kolejne elementy łańcucha oddechowego zostaje wytworzony gradient elektrochemiczny zamieniany przez syntazę ATP na energię zmagazynowaną w ATP.
NADP+/NADPH thumb|left|class=skin-invert-image|150px|Struktura NADPH (tetraanion) NADP+/NADPH różni się od NAD+/NADH obecnością reszty fosforanowej w pozycji 2' pierścienia rybozy nukleotydu adeninowego.
NADP+ jest także akceptorem protonu i elektronów w reakcjach redukcji, w ten sposób powstaje NADPH, wytwarzany przez reduktazę ferredoksyna-NADP+ w fazie jasnej fotosyntezy. Powstały NADPH wykorzystywany jest do syntezy aldehydu 3-fosfoglicerynowego, który jest prekursorem glukozy w cyklu Calvina.
NADPH wytwarzany jest także w szlaku metabolicznym określanym jako szlak pentozofosforanowy. Jest on następnie zużytkowywany w różnych reakcjach redukcji, głównie w przebiegu biosyntezy kwasów tłuszczowych i cholesterolu.
Wybrane reakcje redukcyjne w organizmie ludzkim z udziałem NADPH Z zakresu metabolizmu węglowodanów: redukcja galaktozy do galaktitolu katalizowana przez reduktazę aldozolową, reakcja katalizowana przez oksydazę NADPH (przejście z tlenu cząsteczkowego do anionorodniku ponadtlenkowego), redukcja glutationu, redukcja FAD w mikrosomalnym cyklu hydroksylacyjnym, biosynteza długołańcuchowych kwasów tłuszczowych, redukcja w mikrosomalnym układzie elongazy, redukcja alfa-ketoglutaranu do izocytrynianu jako wariant (używany przy reakcji katalizowanej przez dwie z trzech izoform enzymu).
W tym z zakresu syntezy i modyfikacji cholesterolu: redukcja HMG-CoA do mewalonianu w cytoplazmie, synteza skwalenu z difosforanu farnezylu, reakcja katalizowana przez epoksydazę skwalenową (przekształcenie skwalenu w tlenek skwalenu), przekształcenie tlenku skwalenu w lanosterol, cztery z pięciu reakcji prowadzących do przemiany lanosterolu w cholesterol, 7α- i 12α-hydroksylacja cholesterolu z kofaktorem witaminą C, 20α- i 22α-hydroksylacja cholesterolu do pregnenolonu.
Z zakresu metabolizmu związków azotowych: redukcja tioredoksyny potrzebnej do redukcji NDP do dNDP, redukcja biliwerdyny, redukcyjne aminowanie alfa-ketoglutaranu do glutaminianu, synteza sfinganiny z 3-keto-sfinganiny, redukcja folianu i jego pochodnych, synteza tlenku azotu, redukcja uracylu i tyminy.
Zobacz też dinukleotyd flawinoadeninowy (FAD)
Przypisy
Bibliografia
Kategoria:Fotosynteza Kategoria:Koenzymy Kategoria:Nukleotydy Kategoria:Związki pirydyniowe