Octan ołowiu(IV), – organiczny związek chemiczny, sól kwasu octowego i ołowiu na IV stopniu utlenienia. Można go otrzymać w reakcji minii ołowiowej z kwasem octowym.
Reagent w chemii organicznej Octan ołowiu(IV) wykorzystywany jest w chemii organicznej w trzech kierunkach: jako silny utleniacz, jako czynnik acetylujący oraz jako reagent wprowadzający ołów do .
Przykłady zastosowań: Acetylowanie pozycji benzylowych, allilowych oraz atomów węgla α eterów, np. fotochemiczne przekształcenie 1,4-dioksanu w z wykorzystaniem 2-acetoksy-1,4-dioksanu jako związku pośredniego oraz przekształcenie α-pinenu w . Utlenianie hydrazonów do związków diazowych, np. hydrazon heksafluoroacetonu do . Tworzenie , np. reakcja ftalimidu ze stylbenem. Rozerwanie 1,2-dioli do odpowiednich aldehydów lub ketonów (jako alternatywa dla użycia nadjodanów lub ozonolizy, np. utlenianie do ). Przekształcenie alkenów w γ-laktony. Utlenianie alkoholi posiadających atom wodoru w pozycji δ w etery cykliczne. Oksydatywne rozerwanie niektórych alkoholi allilowych wobec ozonu:
class=skin-invert-image|400px|oxidative cleavage of allyl alcohols
Przekształcenie acetofenonów w kwasy fenylooctowe.
Przypisy
Kategoria:Organiczne sole ołowiu Ołowiu(IV), octan