2C – nazwa rodziny psychodelicznych substancji psychoaktywnych opartych na strukturze 2C-H, pochodnych fenyloetyloaminy. Fenetylaminy 2C przy pierścieniu benzenowym w pozycjach 2 i 5 mają podstawione grupy metoksylowe. Wszystkie oprócz bazowego 2C-H mają również lipofilowy podstawnik w 4 pozycji, co w przypadku większości substancji z tej grupy skutkuje silniejszym i dłuższym działaniem oraz stabilnością metaboliczną.
thumb|175px|Ogólny wzór strukturalny cząsteczki dowolnego związku z rodziny 2C
Wiele ze znanych i dobrze współcześnie opisanych związków z grupy 2C została otrzymana po raz pierwszy przez znanego amerykańskiego chemika Alexandra Shulgina, który szczegółowiej zajmował się ich badaniem w latach 70. i 80. — rezultaty jego pracy zostały przedstawione w sposób dokładny w jego (oraz jego żony, Ann Shulgin) książce PiHKAL (Phenetylamines I Have Known And Loved — pol. Fenetylaminy, które znałem i pokochałem).
Alexander Shulgin nazwał także odkrytą przez siebie (o ciekawej charakterystyce działania) grupę związków, terminem „2C”, co jest akronimem od angielskiego „2 carbon”, terminu mającego przywoływać na myśl fakt posiadania przez te związki 2 atomów węgla w ich odpowiednim łańcuchu bocznym (tzn. 2 atomy węgla znajdujące się między pierścieniem benzenowym a grupą aminową). Shulgin przyjął ten sposób nazewnictwa, aby wskazać tym samym, że związki 2C są „bardziej fenyloetyloaminami (pochodnymi fenyloetyloaminy), niż amfetaminami (pochodnymi amfetaminy)”, ponieważ amfetaminy posiadają w (analogicznym do tego znajdującego się w budowie fenyloetyloamin) łańcuchu bocznym, nie 2, a 3 atomy węgla – por. wzór strukturalny amfetaminy.
Znane związki z rodziny 2C Nazwa substancji R3 R4 Wzór strukturalny Struktura trójwymiarowa 2C-B –H –Br 115px 2C-C –H –Cl 115px 80px 2C-D –H –CH3 115px 80px 2C-E –H –CH2CH3 115px 80px 2C-F –H –F 115px 80px 2C-G –CH3 –CH3 115px 80px 2C-G-3 – (CH2)3– 115px 2C-G-4 – (CH2)4– 115px 2C-G-N – (CH)4– 115px 2C-H –H –H 115px 80px 2C-I –H –I 115px 80px 2C-N –H –NO2 115px 80px 2C-O –H –OCH3 115px 2C-O-4 –H –OCH(CH3)2 115px 2C-P –H –CH2CH2CH3 115px 80px 2C-SE –H –SeCH3 115px 80px 2C-T –H –SCH3 115px 2C-T-2 –H –SCH2CH3 115px 2C-T-4 –H –SCH(CH3)2 115px 80px 2C-T-7 –H –S(CH2)2CH3 115px 80px 2C-T-8 –H –SCH2CH(CH2)2 115px 80px 2C-T-9 –H –SC(CH2)3CH3 115px 80px 2C-T-13 –H –S(CH2)2OCH3 115px 80px 2C-T-15 –H –SCH(CH2)2 115px 80px 2C-T-17 –H –SCH(CH3)CH2CH3 115px 80px 2C-T-21 –H –S(CH2)2F 115px 80px 2C-TFM –H –CF3 115px 2C-YN –H –CCH 115px
Przypisy
Linki zewnętrzne