EDTA (z ), kwas wersenowy – organiczny związek chemiczny, kwas polikarboksylowy i jednocześnie α-aminokwas. Z mocnymi wodorotlenkami tworzy sole werseniany. Jest szeroko stosowanym czynnikiem kompleksującym wiele kationów metali (, , ), zwykle w postaci soli disodowej (wersenian disodowy) ze względu na jej większą rozpuszczalność w wodzie (tzw. komplekson III).
Otrzymywanie EDTA otrzymywane jest w formie soli tetrasodowej przez alkilowanie etylenodiaminy. Przemysłowo istotne procesy to: Była to pierwsza metoda produkcji EDTA. Produkt tego procesu jest zanieczyszczony NaCl i wymaga dodatkowego oczyszczania. metoda ta nie jest już wykorzystywana przemysłowo. Jest to metoda najczęściej stosowana. Powstający amoniak ulega częściowo cyjanometylowaniu, co prowadzi do tworzenia się zanieczyszczeń, które jednak nie zaburzają większości procesów chelatacji za pomocą EDTA. Proces podobny do wyżej przedstawionego alkalicznego cyjanometylowania etylenodiaminy, ale rozdzielony na dwa etapy: Otrzymany nitryl jest wydzielany, przemywany i poddawany hydrolizie: W metodzie tej wyeliminowane jest powstawanie większości zanieczyszczeń.
Zastosowania EDTA i jego soli thumb|left|120px|Kompleks chelatowy EDTA z jonem metalu (M) Ważnym zastosowaniem EDTA jest maskowanie jonów metali – na przykład bizmutu, chromu(III), cynku, cyrkonu, glinu, kadmu, kobaltu, magnezu, miedzi, niklu, ołowiu, toru, wanadu, żelaza(III) – które jest możliwe w wyniku tworzenia z nimi kompleksów chelatowych. Właściwości chelatujące kwasu wersenowego są na tyle silne, że tworzy on kompleksy nawet z berylowcami.
Zestawienie zastosowań EDTA i jego soli: odczynnik kompleksujący w chemii analitycznej środek konserwujący żywność (wiązanie metali ciężkich – kofaktorów niepożądanych enzymów) składnik roztworów buforowych zapobieganie pozaustrojowemu krzepnięciu krwi (wiązanie wapnia) stosowany jako odtrutka w zatruciach metalami ciężkimi stosowany w nawozach mikroelementowych inhibitor metaloproteaz składnik uzdatniaczy wody w akwarystyce składnik niektórych mydeł hamuje karbapenemazy
+ Logarytmy stałych tworzenia kompleksów jonów metali z EDTA (log β1) 7,3 16,3 7,9 8,7 27,8 10,7 16,0 16,5 19,1 16,3 36,0 13,0 23,4 8,5 18,8 10,2 17,4 14,3 25,1 21,7 0,5 15,5 2,8 8,8 13,9 1,8 18,6 18,0 23,1 8,7 18,1 16,5
Przypisy
Kategoria:Aminokwasy Kategoria:Aminy trzeciorzędowe Kategoria:Diaminy Kategoria:Kompleksony Kategoria:Kwasy polikarboksylowe Kategoria:Odtrutki