Alkaloidy (arabskie alkali – potaż i eidos – postać = „przyjmujący postać zasady”) – grupa naturalnie występujących zasadowych związków organicznych (na ogół heterocyklicznych), głównie pochodzenia roślinnego, zawierających azot. Aminokwasy, peptydy, białka, nukleotydy, kwasy nukleinowe, aminocukry i antybiotyki nie są zwykle zaliczane do alkaloidów. Dodatkowo do tej grupy włączone są niektóre obojętne związki chemiczne biogenetycznie związane z alkaloidami zasadowymi.

Prekursorami do biosyntezy tych związków chemicznych są aminokwasy. Alkaloidy wykazują zwykle silne, nieraz trujące działanie fizjologiczne na organizm człowieka. Dla chemii organicznej przez ponad 100 lat były przedmiotem badań strukturalnych i syntetycznych. Przykładem jest morfina, wydzielona z opium w stanie czystym już w 1813, której budowa została wyjaśniona ostatecznie dopiero w roku 1952.

Z fizjologicznego punktu widzenia alkaloidy pełnią funkcję metabolitów wtórnych, chroniących roślinę przed roślinożercami (poprzez nadanie gorzkiego smaku), mikroorganizmami i infekcjami. Większość alkaloidów powstaje w pobliżu miejsc o największej intensywności przemiany materii, czyli wszystkich merystemów, nie znaczy to jednak, że tam jest ich najwięcej, bo np. u bielunia (Datura) najwięcej jest ich w ogonkach liściowych, a u chinowca (Cinchona) w korze. Ma to znaczenie z punktu widzenia zielarstwa, gdzie ważne jest, żeby wiedzieć jakie części roślin i kiedy zbierać. Należy zaznaczyć, że niektóre alkaloidy w czasie transportu wewnątrz roślin ulegają przemianom biochemicznym.

Przeważająca większość alkaloidów to substancje stałe, jedynie nieliczne są cieczami. Większość jest albo bardzo słabo, albo wcale nierozpuszczalna w wodzie, natomiast bardzo łatwo rozpuszczają się w rozpuszczalnikach organicznych. Do tej pory poznano budowę ok. 6500 alkaloidów, z których ponad sto znalazło zastosowanie w medycynie. Współcześnie (zależnie od kosztów ekonomicznych) alkaloidy pozyskuje się z natury, z hodowli tkankowej lub syntezy chemicznej.

Traktowanie alkaloidów jako fizjologicznych związków wtórnych, swoistych „odpadów”, powstających w cyklach biochemicznych, jest ostatnio mocno krytykowane. Coraz częściej alkaloidy są traktowane jako celowo syntetyzowane związki oddziałujące toksycznie na roślinożerców, a powstałe w wyniku koewolucji układu roślina – roślinożerca. Za tą hipotezą przemawia fakt, iż produkcja alkaloidów wymaga sporego wkładu energii, przez co jest dla roślin kosztowna. Trudno sobie wyobrazić zmiany ewolucyjne prowadzące do bezcelowego trwonienia asymilowanej energii przez tworzenie związków bezużytecznych. Dodatkowym argumentem jest konieczność wykorzystania trudnych do pozyskania ze środowiska atomów azotu. W wielu środowiskach, w których występują rośliny syntetyzujące alkaloidy, azot jest pierwiastkiem deficytowym w glebie, a jednocześnie jest konieczny do tworzenia aminokwasów i tym samym syntezy alkaloidów. Przy takim podejściu nie dziwi fakt koncentracji tych związków w miejscach o niekoniecznie najwyższej przemianie materii, ale najbardziej narażonych na atak roślinożerców.

Wiele toksycznych alkaloidów podawanych w odpowiednio małych dawkach stanowi skuteczne leki na liczne choroby i dolegliwości (np. morfina, kodeina, chinina). Liczne alkaloidy stanowią składniki używek (kofeina, teobromina, nikotyna).

Wiele toksycznych alkaloidów wykorzystuje się do zwalczania szkodników (strychnina).

Do bardzo silnych trucizn należy tubokuraryna, występująca w i używana do zatruwania grotów strzał przez Indian południowoamerykańskich.

Zielarski podział alkaloidów ze względu na budowę chemiczną, wraz z przykładami surowców roślinnych Alkaloidy zawierające atom azotu w układzie heterocyklicznym. Alkaloidy tropanowe – estry alkoholi tropanowych z kwasami karboksylowymi. atropina hioscyjamina skopolamina kokaina Surowce zawierające te alkaloidy: Belladonnae fol., Hyoscyami fol., Stramonii fol. – zawierają w cząsteczce układ chinoliny powstające na drodze biosyntezy z tryptofanu: chinina chinidyna powstające na drodze biosyntezy z kwasu antranilowego:

pochodne furochinoliny:

kokusagina Surowce zawierające te alkaloidy: Cinchonae cort. – zawierają w cząsteczce układ izochinoliny Typu aporfiny

boldyna

Typu benzofenantrydyny

chelerytryna

Typu protoberberyny

berberyna

Typu protopiny

Typu benzyloizochinoliny papaweryna Typu ftalidoizochinoliny narkotyna Typu morfinanu morfina kodeina tebaina Typu emetyny emetyna

Surowce zawierające te alkaloidy: opium, , Chelidonii hb., Fumariae hb., Ipecacuanhae rad., Galanthi bulbus – zawierają w cząsteczce układ cytyzyna sparteina Surowce zawierające te alkaloidy: Citisi sem. – zawierające w cząsteczce azot w pierścieniu pięcioczłonowym pochodne indolu Typu strychnos strychnina braucyna

Typ johimbanu johimbina rezerpina

Typ heterojohimbanu

Typu cynchonanu

chinicyna Typu eburnanu winkamina

wincyna

Typu aspidospermanu

Typu harmanu

harmina

pochodne dihydroindolu ajmalina raupina Surowce zawierające te alkaloidy: Strychni sem., , Rauwolfiae rad., Vncae rosae fol., Vincae minoris hb., Passiflorae hb. Alkaloidy ergolinowe – alkaloidy sporyszu pochodne kwasu D-lizergowego ergometryna ergotamina

pochodne kwasu D-izolizergowego (są nieczynne farmakologicznie)

– estry aminoalkoholi zawierających układ z kwasami alifatycznymi estry nasycone

estry nienasycone melanotropina symfetyna Surowce zawierające te alkaloidy: Farfarae fol., Symphyti rad. – pochodne puryny kofeina teobromina teofilina Surowce zawierające te alkaloidy: Coffeae sem., Theae fol., Cacao sem., Colae sem., Mate, Guarana Alkaloidy Imidazolowe – zawierające układ imidazolu pilokarpina Surowce zawierające te alkaloidy: jaborandi fol.

– zawierające układ pirydyny pochodne pirydyny

gencjalutyna pochodne nikotyna anabazyna Surowce zawierające te alkaloidy: Valerianae rad., Nicotinae fol.

– zawierające układ piperydyny koniina lobelina

Surowce zawierające te alkaloidy: Conii maculati fr., Lobeliae hb. – zasady terpenowe, zawierające azot w pierścieniu Właściwe alkaloidy diterpenowe

Alkaloidy norditerpenowe (mają o jeden atom węgla mniej) akonityna Surowce zawierające te alkaloidy: Aconiti tuber – zawierające układ steroidowy z dodatkowym pierścieniem zawierającym azot Typu Veratrum – występują w roślinach z rodziny melantkowatych (melanthiaceae) np. w kłączach ciemiężycy białej (Veratrum album)

Typu Solanum – występują w roślinach z rodzaju Solanum alkaloidy typu spirosolanu – zbliżone budową do saponin steroidowych

alkaloidy typu solanidanu – azot wbudowany w pierścień

Alkaloidy zawierające atom azotu poza układem cyklicznym pochodne kolchicyna Surowce zawierające te alkaloidy: Colchici sem. aminy aromatyczne efedryna katyna kapsaicyna Surowce zawierające te alkaloidy: Ephedrae hb., Capsici fr. aminy alifatyczne cholina Surowce zawierające te alkaloidy: Foenugraeci sem. pochodne guanidyny

Surowce zawierające te alkaloidy: Galegae hb. alkaloidy terpenowe zawierające azot poza układem cyklicznym taksol Surowce zawierające te alkaloidy: Taxi cort.

Przypisy