Ajoen (, 4,5,9-tritiododeka-1,6,11-trieno-9-tlenek) – organiczny związek siarkoorganiczny występujący w przetworach i ekstraktach czosnku (Allium sativum). Powstaje wtórnie z allicyny (która tworzy się po uszkodzeniu tkanek czosnku), m.in. podczas maceracji w olejach i w niektórych układach rozpuszczalnikowych; w literaturze opisywany jest jako mieszanina izomerów geometrycznych (E/Z) oraz enancjomerów wynikających z chiralności atomu siarki w grupie sulfotlenkowej. Ajoen jest badany m.in. pod kątem wpływu na hemostazę, aktywności przeciwdrobnoustrojowej oraz potencjalnych zastosowań w terapii wspomagającej.
Występowanie i otrzymywanie W nienaruszonych ząbkach czosnku występuje przede wszystkim alliina, która po rozgnieceniu lub posiekaniu ulega przemianie enzymatycznej (z udziałem alliinazy) do allicyny. Allicyna jest związkiem nietrwałym i może ulegać dalszym przemianom, w wyniku których powstają m.in. ajoen oraz inne związki siarkoorganiczne; zawartość ajoenu zależy od sposobu przetwarzania oraz użytego środowiska (np. oleje jadalne).
Budowa i właściwości Ajoen zawiera jednocześnie grupę disiarczkową oraz grupę sulfotlenkową (–S(=O)–), a jego wzór sumaryczny to C9H14OS3. W bazie PubChem podawana jest m.in. obliczeniowa wartość współczynnika podziału logP (oktanol/woda) rzędu 1,8.
Aktywność biologiczna Działanie przeciwpłytkowe W badaniach in vitro na ludzkich płytkach krwi wykazano, że ajoen hamuje agregację płytek indukowaną różnymi agonistami, a także wpływa na metabolizm kwasu arachidonowego i ogranicza wytwarzanie tromboksanu A2. Opisano też synergistyczne nasilenie działania przeciwagregacyjnego w połączeniu z wybranymi lekami i mediatorami o działaniu przeciwpłytkowym (m.in. prostacykliną i forskoliną) w warunkach doświadczalnych.
Wpływ na szlak mewalonianowy i biosyntezę cholesterolu W doświadczeniach na hodowlach komórkowych wykazano, że ajoen (podobnie jak allicyna) może hamować biosyntezę cholesterolu w komórkach wątrobowych, m.in. na poziomie reduktazy HMG-CoA oraz wybranych etapów późniejszych, prowadząc do zmian profilu pośrednich produktów szlaku. W innym badaniu opisano wpływ ajoenu na białkową prenylację i proliferację komórek mięśni gładkich naczyń w warunkach in vitro.
Aktywność przeciwdrobnoustrojowa i przeciwbiofilmowa Ajoen jest opisywany w piśmiennictwie jako związek o aktywności przeciwgrzybiczej i przeciwbakteryjnej, badany m.in. w kontekście zakażeń skóry oraz interakcji z biofilmami bakteryjnymi. W badaniu dotyczącym Pseudomonas aeruginosa wykazano, że ajoen osłabia ekspresję wybranych czynników zjadliwości kontrolowanych przez quorum sensing oraz może działać synergistycznie z tobramycyną w modelach biofilmu.
Badania nad zastosowaniami medycznymi Oceniano miejscowe preparaty z ajoenem w randomizowanym badaniu klinicznym dotyczącym grzybicy stóp (tinea pedis). Opisywano także inne kierunki badań przedklinicznych, w tym związane z odpowiedzią oksydacyjną i szlakami sygnałowymi komórek.
Zobacz też allicyna aliksyna
Przypisy
Bibliografia
Kategoria:Disiarczki organiczne Kategoria:Sulfotlenki Kategoria:Związki z grupą allilową