Kwas fumarowy (kwas trans-butenodiowy) – organiczny związek chemiczny z grupy nienasyconych alifatycznych kwasów dikarboksylowych. Występuje w mchach i grzybach. Jest produktem ubocznym metabolizmu węglowodanów. Jego forma zjonizowana (fumaran) występuje jako produkt pośredni w cyklu kwasu cytrynowego (cyklu Krebsa).

Historia thumb|left|80px|Fumaria officinalis Otrzymany został w 1817 roku niezależnie przez dwóch naukowców – Braconneta i Vauquelina w wyniku pirolizy kwasu jabłkowego. Został też wykryty w borowiku Boletus pseudoignariusHermann Rudy, Fruchtsäuren. Verlag Hüthig, Heidelberg 1967., a wyizolowany w 1833 roku przez Wincklera z dymnicy pospolitej (Fumaria officinalis, od której wziął swoją nazwę).

Budowa Jest czterowęglowym kwasem zawierającym w skrajnych pozycjach dwie grupy karboksylowe () oraz zawierającym wiązanie podwójne węgiel-węgiel w konfiguracji trans. Jego izomerem geometrycznym o konfiguracji cis jest kwas maleinowy (powstający razem z kwasem fumarowym podczas pirolizy kwasu jabłkowego). class=skin-invert-image|thumb|center|Kwas maleinowy i fumarowy

Właściwości Odbarwia roztwór w i wodny roztwór .

W wyniku uwodornienia daje kwas bursztynowy:

Zastosowanie Jest stosowany jako lek w łuszczycy. Używany jako dodatek do pasz.. Jest stosowany w przemyśle spożywczym jako dodatek do żywności, jego numer to E297 (jako regulator kwasowości, konserwant i przeciwutleniacz).

Otrzymywanie Na skalę przemysłową kwas fumarowy produkowany jest metodą syntezy chemicznej z bezwodnika kwasu maleinowego, a ten z kolei produkowany jest z butanu.

Rola w organizmach W organizmach żywych występuje zwykle w formie zjonizowanej, jako fumaran. Najczęściej spełnia rolę organicznego akceptora elektronów, co oznacza, że bierze udział w reakcjach utleniania. Jest jednym z produktów pośrednich w cyklu Krebsa – ulega uwodnieniu (hydratacji) do jabłczanu: , który z kolei przez utlenienie odtwarza szczawiooctan. Jest również produktem ubocznym w cyklu mocznikowym – odłącza się od argininobursztynianu dając argininę, która uwalnia mocznik odtwarzając ornitynę. Zgodnie z powyższym jest zatem ważnym łącznikiem pomiędzy oboma cyklami.

Przypisy

Fumarowy, kwas Fumarowy, kwas Kategoria:Regulatory kwasowości Kategoria:Przeciwutleniacze Kategoria:Konserwanty Kategoria:ATC-D05